Происхождение

Родился в семье небогатого пуританского помещика в Кембридже. Учился в приходской школе Хантингдона, в 1616—1617 г. — в колледже Сидней Сассекса, Кембридж, который был недавно основанным колледжем с сильным пуританским духом.

До войны Оливер Кромвель был простым сквайром-помещиком. Далёкие предки Кромвеля обогатились во время правления короля Генриха VIII, когда конфисковали монастырские и церковные земли. После того, как он бросил юридический факультет Кембриджского университета, Оливеру пришлось жениться на дочери помещика. После свадьбы Кромвель занялся хозяйством в своём имении.

Кромвель был ревностным протестантом, предводителем круглоголовых пуритан. Крылатой фразой стали слова Кромвеля, обращённые к солдатам во время перехода через реку: «На Бога надейся, но порох держи сухим!».